Vegferð Ísaks í atvinnulífinu hófst þegar hann var í stúdentapólitík við Háskóla Íslands. Hann segir að það hafi verið besta menntun og skemmtilegasta starf sem hann hafi tekið þátt í og var hagfræðinámið í raun tekið sem aukagrein samhliða pólitíkinni.

Eftir útskrift byrjaði Ísak að vinna á Viðskiptablaðinu og í kjölfarið fór hann yfir til Viðskiptaráðs þar sem hann vann við greiningar á hagfræðisviði. Þegar því ævintýri lauk fór hann út í MBA-nám við Dartmouth-háskóla í New Hampshire.